为袁绍垂泪。《三国志·魏书·袁绍传》中有写：“绍有姿貌威容，能折节下士……太祖少与交焉。”曹操在年少时就与袁绍有交往，此后，他们一起讨董卓、攻袁术，每次都取得了成功。再后来，二人在战场上成了对头，结果曹操获胜。袁绍于建安七年病死。建安九年，曹操来到袁绍墓前祭拜，失声痛哭。《三国志·魏书·武帝纪》中写道：“公临祀绍墓，哭之流涕；慰劳绍妻，还其家人宝物。”曹操也许是为少了一个老朋友、老对手而伤心吧。
曹操和袁绍在官渡鏖战，在河北厮杀，斗得你死我活。但两个人的私人关系，却是好的一塌糊涂。曹操和袁绍的少年时代，在洛阳衙内圈里，曹操是阉宦之后，为人所轻，袁绍是袁家庶子，也不被家族重视。偏偏两个人都是强龙，于是一拍即合，联手在洛阳混的风生水起。 青年时期，曹操当了典军校尉，执掌部分中央禁卫军，袁绍则是给大将军何进当幕僚，两个人一起为汉朝尽职尽责。何进被诛杀，董卓进京，肆虐洛阳，天子被废。袁绍、曹操等人在关东起兵，共同讨伐董卓，曹操有诗云“关东有义士,兴兵讨群凶。初期会盟津,乃心在咸阳。”
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