贾宝玉送林黛玉旧手帕是什么意思？

第一重意思：
宝玉挨打以后，黛玉去看他的时候，眼睛哭的“桃儿”一般。
所以宝玉知道，彼时颦儿必定又在房中垂泪。
若是平日，自己定要打叠了千般百样的温柔去劝慰，直至回转过来方罢。
可偏那一刻身子却动不得。
所以送了帕子去，是一股缠绵体贴之意。
仿佛在嘱咐颦儿：我在挂念你，
我更知道你的眼泪是为我而流的。
我现在并非劝你不哭；而是你既哭了，自有我在一旁相伴，为你拭泪。
即使我的身子不在，心神却时刻在左右的。
正应了以前对紫鹃的话“便是死了，魂一日也要来一百遭”。
宝玉送帕，不送新，偏送旧；不送一，偏送二，更是大有深意之举。
旧帕者，“就怕”也。就怕你总不放心，哭坏了身子！
两条者，一对儿也。暗指宝玉内心希望他们两人能够成双成对，永结同心。

第二重意思：
送的是旧帕子，却不以新相赠。
一来是，旧帕子日子久些；二来是，跟自己也近些。
那些新的，不过还是些个物件，距离也远；
平日里只搁着不用，且是任谁都可以送的。
而家常的旧手帕带着自己的体温，只有中意的人才可以给的。
送帕子是为她拭泪，旧帕子自是宝玉用过的，必有宝玉的气息在上面，
帕子去了，如同本人去了是一样的。
更何况送旧帕还有“衣不如新，人不如故”之喻，
让黛玉绝了“如今又多了个宝姐姐、云妹妹”之虑。
而且宝黛之情，最是朴实真挚，
如同两人一床睡，一碗吃的青梅竹马之情。
不需什么刻意的花俏礼物， 只两方旧帕子，
却教你知道，我待你之心。

第三重意思：
冯梦龙选辑的《山歌》卷十里有首《素帕》：
不写情词不写诗，
一方素帕寄相思；
请君翻覆仔细看，
横也丝来竖也丝。
当时的帕子都是丝做的，所以可解释为:横也丝(思)来竖也丝(思)。
又因为是旧的帕子，“旧”同“就”，意即：就是相思。

那么，事实的确如此吗？
未必。
让我们回忆一下书中当时的情景吧。
病榻上的宝玉惦记着黛玉，想了个办法把袭人支走——他当然不是怕袭人吃醋，袭人不过是个通房丫头，她根本没有资格吃黛玉的醋。但是袭人很可能会拿大帽子压宝玉，一番冠冕堂皇的道理加上“我都是为你好”的苦口婆心，十有八九会噎得宝玉没话说。宝玉不想招来这么一节政治课，只有使个“调虎离山”之计，让心思相对单纯，和他关系比较清白，因此不会另生枝节的晴雯到潇湘馆看看林妹妹。
　　晴雯说，这白眉赤眼地跑过去怎么搭讪呢？宝玉觉得也是，可又实在想不出什么话好说。于是晴雯建议他拿个东西当由头，宝玉想了一想，便顺手捞了两条旧手帕，让晴雯带给林妹妹。一向毛躁的晴雯担心万一林姑娘认为你是打趣她，恼了怎么办？宝玉笑道：你放心，她自然知道。
　　晴雯来到潇湘馆，黛玉还以为宝玉是在哪儿得了“上好的”手帕，晴雯说就是两条家中用旧的，黛玉细心揣度，不由心醉神痴，余意缠绵，且喜且忧中，写下来《题帕三绝》。
　　那么，宝玉何以要送两条旧手帕，黛玉又从中悟出了什么呢？自然不会像蒋玉菡与宝玉互赠汗巾子那样，一开始那样郑重其事，回家就转手送给袭人了。似这般俗套，宝玉是不会拿来亵渎黛玉的。他要表达的的意思，实际上恰恰是不可言说，言必不尽其意的。

一、当天黛玉去看宝玉的时候说了一句“你且改了吧”，所以宝玉用这条不新的手帕回答黛玉：依旧。

二、明朝的冯梦龙有一首《山歌》这样写：“不写情词不写诗， 一方素帕寄相思， 心知接了颠倒看， 横也丝（思）来竖也丝（思）。 这般心事有谁知？” 由此可见手绢有寄托相思之意，更何况宝黛曾经共读的《西厢记》中就有类似典故，所以宝玉的心思黛玉自知。

三、这两块手帕一块是黛玉以前的，自然会令她果然想起过去二人生气时的情景，心生对宝玉的内疚。宝玉能把手帕收藏得如此之好，是表白了他不会喜新厌旧之心。

四、宝玉送手帕，是为了让黛玉拭泪之用，就像当初自己哭时黛玉送给过自己绢子一样，是希望她止住眼泪、不要伤了身子。

五、其实或许送什么并不重要吧，重要的是他已经懂了她对自己的心疼之意，重要的是他只是想叫个心腹的丫头代替他来看看她。

黛玉的病根由此而来的，“就怕”解比较合理。宝玉说得明白：1、我是不忘小时的约定的，两小无猜时的确说个一些“疯话”，那时还抢过妹妹的口红吃，但是就怕妹妹嚷着要走（宝玉由此害过病）；2、妹妹要相信我的心意。（所以是两张旧帕，表示两人同心，倒不是拿来揩眼泪）
这个送帕行为相当于正式向黛玉表白爱情。袭人虽能干，但却不是100%倾向着宝玉的，她还是贾母和王夫人安插在宝玉身边的密探。晴雯这个丫头，少女心性，完全听宝玉的，她去送帕最好。
黛玉病，和送怕有直接关系。因为她已经接受了这个表白。以前，和宝玉一闹毛就吵着要回扬州，现在则没有理由了，再闹就是对承诺的背叛。而被爱情的圈套套牢，意味着她只能被动等待宝玉说服王夫人提亲，眼巴巴地看着后来的宝钗在母亲和姨妈的合谋下抢走宝玉而不能反抗。俱往矣！捍卫爱情没有自身主动权，而等待别人的成全是不可能的。黛玉是受害者，宝玉也是，宝钗何尝又不是。小红、晴雯这些美丽又性格率真的丫头尤其可悲，只有被主人玩弄的运气，而没有和主人恋爱的权利。 宝玉送手帕的意思是定情
手帕是贴身携带之物，表示宝玉与黛玉的亲密；旧手帕表示宝玉对黛玉的情已经很久（旧）了，他愿意与黛玉长长久久，白头偕老。手帕是古代的情人用来寄情的东西，贾芸和小红也曾经用手帕做定情物。
而且此时宝玉刚刚挨打，黛玉为他哭得“眼睛肿的桃儿一般”。宝玉让晴雯送手帕，也有让黛玉不要担心的意思。

旧帕卿拭泪，非是两条新