首先在词性上，with是介词 ；wear是动词
其次，意思上也有很大差别。当然有些情况下可以互换，在这句话中不可以，因为后面有long curly hair,如果用wear(应用ing形式 即wearing) 在逻辑上不对。因为人总不可能穿戴头发吧，头发本来是人本身的带有的一部分，所以应用with. with这次又 带有 附有 之意。
with是介词。wear是动词，在句子作谓语。你这个句子with funny glass and long curly hair是作The pop singer 的后置定语
不行，后面还有and long curly hair头发不是穿的，所以不能换
在这种情况下，with 和wearing可以互换，不过不是wear
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