在红楼梦中目前可以得知和贾宝玉有过最亲密的行为的人只有一个，即花袭人。宝玉肉体上的第一次没有和前生挚爱林黛玉发生，而是给了亦妻亦母的花袭人。袭人与宝玉的关系特别像明朝皇帝明宪宗与万贵妃的关系。换句话说，贾宝玉有恋母情节，在某种程度上花袭人和贾宝玉的关系要远远胜于林黛玉与贾宝玉的关系。
关于贾宝玉和花袭人的云雨情，很多读者一直好奇只有一次吗？如果从宝玉这个不识性为何物的人来说，或许就那么一次，还是因为好奇，并非因为淫心。但是你若从红楼梦小说的回目名称来说“初试云雨情”既然有“初试”那么就应该有“二试”、“三试”。比如晴雯就说过，你们鬼鬼祟祟干的那事也瞒不过我去。可以设想一下，如果袭人和宝玉在第一次“初试云雨情”的时候，一定是又紧张又欣喜又期望又害怕的状态下，所以做事一定会谨慎，机密。这种情况下晴雯不可能有撞见的机会，故而被晴雯撞见的时候或许是第二次，第三次。晴雯在指责二人的不轨之事时，更多的是对花袭人的嫉妒心理。
晴雯是一个非常自负或者自信的人，她自认为自己丝毫不逊色与袭人，然而在很多事情上，晴雯都郁郁不得志，总被袭人押一头。如果宝玉第一次找的是晴雯初试云雨情，晴雯也未必会拒绝，然而贾宝玉在身边的丫鬟中也只偷偷找过袭人，对晴雯麝月秋纹碧浪等丫鬟都是规规矩矩，甚至还放出话来，等她们大了，还要放她们出去，自主择婿。可见在宝玉眼中，除了袭人是真正要留在身边的人，其余的丫鬟始终都是外人。袭人和其她丫鬟相比，有一个让男人无法拒绝的魅力，用文本的原话来说是“柔媚娇俏”，即温柔妩媚，天下男人都渴望的温柔乡，而晴雯显然不具备这一点，麝月有温柔却不够妩媚。
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