烯烃和HBr,请问能否发生α-氢的溴代反应?为什么?

2025-03-13 18:55:24
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回答1:

不可以,只能加成,α-氢的溴代反应要用卤素单质
烯烃是指含有C=C键(碳-碳双键)(烯键)的碳氢化合物。属于不饱和烃,分为链烯烃与环烯烃。按含双键的多少分别称单烯烃、二烯烃等。双键中有一根属于能量较高的π键,不稳定,易断裂,所以会发生加成反应。
单链烯烃分子通式为CnH2n,常温下C2—C4为气体,是非极性分子,不溶或微溶于水。双键基团是烯烃分子中的官能团,具有反应活性,可发生氢化、卤化、水合、卤氢化、次卤酸化、硫酸酯化、环氧化、聚合等加成反应,还可氧化发生双键的断裂,生成醛、羧酸等。
烯烃能与质子酸进行加成反应:
CH2=CH2+HX→CH3-CH2X
特点:
1.不对称烯烃加成规律
当烯烃是不对称烯烃(双键两碳被不对称取代)时, 酸的质子主要加到含氢较多的碳上,而负性离子加到含氢较少的碳原子上称为马尔科夫尼科夫经验规则,也称不对称烯烃加成规律。烯烃不对称性越大,不对称加成规律越明显。
2.烯烃的结构影响加成反应
烯烃加成反应的活性:
(CH3)2C=CH2 > CH3CH=CH2 > CH2=CH2
3.质子酸酸性的影响
酸性越强加成反应越快,卤化氢与烯烃加成反应的活性:
HI > HBr > HCl
酸是弱酸如H2O和ROH,则需要强酸做催化剂。
烯烃与硫酸加成得硫酸氢酯,后者水解得到醇,这是一种间接合成醇的方法:
CH3CH=CH2+H2SO4→CH3-CH2-OSO3H
CH3-CH2-OSO3H+H2O—共热→CH3CH2OH + H2SO4
当有过氧化物(如H2O2,R-O-O-R等)存在,氢溴酸与丙烯或其他不对称烯烃起加成反应时,反应取向是反马尔科夫尼科夫规则的。此反应不是亲电加成反应而是自由基加成反应。它经历了链引发、链传递、链终止阶段
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