首先要说一下,正史上曹操没有在华容道遇到关羽,这只是演义里的故事,所以问题要按照演义来回答。按照演义那肯定是许褚倒霉啊,这无关谁的武艺强,而是看谁和关羽交情好。自周瑜一把火烧了曹操的水军以后,曹操和手下众将那是一路逃命。从三更天一直跑到天明,先后遭遇了吕蒙、凌统、甘宁、太史慈、赵云、张飞等人的截杀,一路上厮杀不断,根本没好好休息,也没时间吃饭。
因此到华容道口时,曹操和手下的残兵败将已经是人皆饥倒,马尽困乏,衣甲湿透,个个不全,鞍辔衣服,尽皆抛弃,还多半带伤,惨不忍睹。偏偏这华容道经过一场暴雨还泥泞难行,等曹军爬过华容道,三停人马一停死在路上,一停走不动跟不上,只有三百多人跟随曹操左右。就在此时关羽带了关平、周仓和五百校刀手杀了出来。
关羽不消多说,关平后来战平过庞德,周仓曾经在赵云枪下逃得一命,武艺也不弱。正常情况下张辽、徐晃和许褚联手对关羽、关平、周仓恐怕都没有把握取胜。此时曹军众将状态不佳,实际上按照书中所述,即使关羽后来放了曹操等人,走到谷口也只剩下了二十七骑,其他人都或死或散。所以张辽等人最多剩下两三成武艺,曹操如果不肯服软求情,而是让众将冲上去,打起来绝对是一个输字,众将凶多吉少。
不过关羽和张辽自吕布占据徐州时彼此欣赏,关羽还为被曹操俘虏的张辽求过情。后来张辽敢去劝降关羽,也是因为两人有交情。在许昌时,两人关系更是深了一层。此外书中还提到徐晃也和关羽交情深厚。关羽此时占尽了上风,即使张辽等人拼命来战,他也稳操胜券,战斗时有余力适当放水,争取抓活的。至于许褚,那就对不起了,真打起来估计第一个挂的就是他。