有机化学,为什么活性这么排序?

2025-03-02 04:04:57
推荐回答(3个)
回答1:

苯环上发生亲电取代,对于亲电取代反应,供电子基越多,供电子基供电子能力越强,反应活性越大。吸电子基越多,吸电子基吸电子能力越强,反应活性越弱。

回答2:

溴化属于亲电反应,活性的大小与苯环上的电子云密度相关,排序的依据是电子云密度大小的排序

回答3:

以一取代苯酚Y为例。对于酸性强度的变化,一般教科书[1~6]上的解释是:当Y为吸电子基时,其吸电子效应通过苯环的传递能使σO—H键的极性进一步加大,酸性提高,大于无取代的苯酚;当Y为推电子基时,其推电子效应同样通过苯环的传递能使σO—H键的极性降低,酸性小于无取代的苯酚。但这里存在两个需要解释的问题:①同一种取代基处于邻(o2)、间(m2)、对(p2)不同取代位置时的酸性强度的差异。②同为吸或推电子基(该知识点在苯环的定位规律中已学习过),为何o2、m2、p23种位置异构体会呈现不同的酸性强度变化。  例如:甲基和甲氧基都是推电子基,当Y=CH3时,酸性强强度是:苯酚>m2甲基苯酚>p2甲基苯酚>o2甲基苯酚,但当Y=OCH3时,酸性强度变化是:m2甲氧基苯酚>苯酚>o2甲氧基苯酚>p2甲氧基苯酚;硝基和卤素都是吸
电子基,当Y=NO2时,酸性强度是:p2硝基苯酚>o2硝基苯酚>m2硝基苯酚>苯酚,但当Y=X(卤素)时,酸性强度是:o2卤代苯酚>m2卤代苯酚>p2
而间位的电子云密度变化相对较小。即通过共轭体系传递,取代基主要对处于其邻位或对位的σO—H键极性的变化产生影响,而对处于其间位的σO—H键极性的变化则影响较小。二是通过苯环的σC—C键向—OH传递电子效应,此时取代基仅能通过诱导效应产生影响。 ①p2甲:甲基的推电子效应(推电子超共轭效应和+I效应)通过苯环共轭体系传递到处于对位的官能团—OH,使其电子云密度升高,σO—H键的极性降低,更难断裂;而通过苯环σC—C键传递的甲基的+I效应由于距离远影响甚小,净结果是p2甲基苯酚酸性弱于苯酚。  ②m2甲基苯酚:甲基的推电子效应主要通过苯环σC—C键(+I
效应)传递,通过苯环共轭体系传递的推电子效应(推电子超共轭效应和+I效应)基本传递不到处于间位的官能团—OH。虽然此时—CH3的+I效应由于距离减小而增强,净结果是m2甲基苯酚酸性弱于苯酚,但对—OH酸性强度的影响小于对位。
③o2甲基苯酚:甲基位于o2位时的情况与p2位类似,可以通过苯环共轭体系以及通过苯环σC—C键两种途径对处于邻位的官能团—OH产生推电子效应,且由于距离的减小,+I效应影响远大于