曹操第一次败仗手和张绣对阵张秀降而复叛，这一仗，曹操的长子曹昂，侄子曹安民，爱将典韦都战死了，曹操本人也差点死掉，这是曹操独立作战的第一次败仗；十八路诸侯讨董卓的时候曹操也有一败，不过不是他独立作战
第一次明明是讨董卓时的荥阳之战败给了徐荣
赤壁之战，和蜀国，吴国，也就是刘备和孙权
