翻阅唐朝历史都知道，长孙皇后的三个儿子中，最终是晋王李治当上了皇帝；而当初作为太子的李承乾反而成了庶人，这与他的本身胆小怕事的性格相关。
长孙无忌，从小跟着李世民南征北战，什么大场面都见过；妹妹是皇后，所以想着下一任的皇帝必须要从妹妹的三个儿子中选一个来辅佐，作为皇长子的李承乾理所当然的被立为太子，但是长孙无忌不愿意帮助这个外甥，因为一件事情让他彻底看清楚了李承乾难成大器。
武德九年，经历过玄武门之变后的李世民登基称帝，前有罗艺反叛，后有颉利可汗20万大军南下，长安城危在旦夕，这时候急需要拉拢罗艺共同抵抗颉利，于是派封德彝去和罗艺谈判，答应封罗艺为燕王，并派皇长子李承乾去军中做监军。听到此事后的长孙皇后非常着急，于是带着淑妃去求见李世民，想要让他撤回这个命令。
当时长安危在旦夕，哪怕派去李承乾了不能使罗艺带兵攻打颉利，至少也能保证罗艺不趁火打劫，所以李承乾是非去不可。于是长孙无忌带着还是中山郡王的李承乾去求见李世民，想要李承乾主动去给李世民说：自己愿意了为了国家去罗艺军队里面做监军。刚回到京城的李承乾早已被下破了胆，路上不但有隐太子李建成的下属追杀，还遇到了颉利可汗的一部分起兵，可以说是九死一生。
此时的李承乾说什么也不愿意再去，在长孙无忌苦苦的劝导下才硬着头皮去，可想而知这次是多么的一个难得机会，只要表现好了肯定就会成为太子。从这件事情上，长孙无忌已经看透了李承乾，文学和策略都赶不上李泰，在胆略和军事上又不能和李恪相比，既是被立为太子，难保玄武门之变不再从演，总体来说，李承乾就是一个难成大器的人。此后的长孙无忌除了在李承乾做了坏事之后加以劝导，其他的时候更多的是在帮助李泰，因为他更看好李泰，至少还是有勇有谋。
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