有两个原因
1、位阻。羧酸和酯的羰基周围由于有第二个O的存在,羰基C周围的位阻变大,使得H不易进攻
2、电性。羧酸和酯的羰基周围由于有第二个O的存在,使得羰基C的正电性增强,不易于H的进攻
ps:
1、共轭不是正确的原因,因为在酰卤(如乙酰氯CH3COCl)中同样存在p-π共轭,但是H2/Pd可以轻松地还原酰卤。
2、同一个C上连有两个羟基的结构叫偕二醇。一般偕二醇结构都是极不稳定的(有特殊结构或某些溶剂中可能会稳定),易自动脱水形成羰基。由此可见,偕二醇结构也不是正确的原因,否则当羧酸被还原为偕二醇后,会立即彻底地脱水形成醛,而醛很容易被H2还原
羧基、酯基的碳氧双键是羰基,羰基的氧上的孤对电子与碳氧双键形成稳定的p-π共轭,所以不能和氢气加成。
简单的说就是一个碳上不能出现两个羟基,加成后是这种情况的话就不能反映