《冬季到台北来看雨》是一首追念失去爱情的抒情歌曲。歌中女主人公显得成熟而深沉。歌词虽有一种失落感，内心也有些许惆怅，但却能达观地面对现实。曲调抒情而沉稳，具有一种淡雅美。演唱时，宜用稍带苦涩而明朗流畅的声音，及内心略微孤寂的情感予以表演。尤其在唱“天还是天”几句时，用情感处理好声音的强弱变化，以取得更佳演唱效果。
《冬季到台北来看雨》是一首抒情的歌曲，原唱孟庭苇，讲述的是歌曲主人公在冬季去台北看雨，引发种种回忆的故事。虽然歌词中带有深深的失落和遗憾，但更多的表现出的是一种怀念、思念的情感。整首歌除了对失去的爱情充满了追思之外，还透露出一种面对现实的沉稳和淡雅。
因此，《冬季到台北来看雨》这首歌主要表达了对往事的思念、怀念，同时也表达了一种面对过去豁达的心态。
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