曹操和董卓是同一时期的人物，他们也都做过同样的事情，那就是“挟天子以令诸侯”但是董卓却遭到了天下人的反对，只有曹操成功了。曹操这个人最大的功绩就是统一了中国的北方，他生性多疑，但是却又十分爱惜人才，对于一些有才华的人，他向来的是不论出身，直接录用。
曹操在逃难的时候，被一户人家收留，在晚上听到有磨刀的声音，就误以为这户人家是要杀他，就把人都杀了，后来事实证明这户人家只是想要杀猪给他吃，曹操知道真相后却说出了“宁教我负天下人休叫天下人负我”让追随他陈宫连夜离开，不远追随。
曹操准备用匕首刺杀董卓，最后被董卓给发现了，曹操镇定的找了一个理由糊弄过去，然后连夜逃走，董卓事后发现不多，打算派人去追，但是却没有找到人，董卓没有抓到曹操无疑就是放虎归山，从这点上来看，曹操比董卓聪明。
曹操比董卓更会做表明工作，曹操挟持了天子，却以礼相待，在外人看来，曹操只是扶持天子处理国家大事，这至少是有了面子工程，但是董卓没有，董卓挟持天子后，大事小事都是自己说了算，还到处少烧抢掠，引得百姓沸腾，这失去了民心。曹操更加有头脑，董卓认为自己大权在握就不把别人放在眼里，莽夫一个，而曹操手底下有谋士无数，却任然有自己的想法，所以结合以上来看，董卓失败是必然的。
挟天子以令诸侯一定会引起别的诸侯的反感。董卓换了皇帝，这就已经是挟天子以令诸侯了，由此引发了十八路诸侯联合起来攻打他，虽然他没有失败，但是他没有把皇帝放在眼里，而且也没想着扩大自己的根据地，一心想要当皇帝。
因为董卓整天打打杀杀，得罪了太多权贵大臣，还有百姓，不得人心，所以他失败的原因也是有这些方面的。
董卓进了京城之后，他不像曹操那样留着皇帝，而是将皇帝废了，重新立了一个皇帝，这十分不明智。
董卓在朝中是用纯武力说话，动不动就砍就杀，导致许多人能躲就躲能跑则跑，失去招揽人才的机会也失去许多人才，董卓专权，得罪了皇族、大臣、士族、知识分子，甚至还得罪了老百姓。
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