2.先氧化,后硝化,然后再还原 因为甲基和氯都是临对位定位基,甲基的定位效应又强于氯,故先硝化会生成对氯临硝基甲苯,与题意不符;而羧基是间位定位基,在有间位定位基和临位定位基同时存在时以临位定位优先,故先氧化形成对氯苯甲酸,再硝化成对氯间硝基苯甲酸,最后还原成对氯间氨基苯甲酸。
2)先氧化,后硝化,然后再还原。
先氧化,后硝化,再还原
2,答案见2楼,不过《基础有机化学》只有2册,没有第三册